Drama v štirih delih spremlja grenko-sladko in trpko zabavno dogajanje v navidez spokojnem mestu, prepredenem s spletkami, zločini in tragedijami, kakor ga vidi Olive. Njena bistroumnost in strogost prikrivata toplo, vendar nemirno srce.
Dobitnica oskarja Frances McDormand in nominiranec za to odličje Richard Jenkins sta soigralca v 4-delni drami programa HBO. Zgodba skozi čas 25 let spremlja grenko-sladko in trpko zabavno dogajanje v navidez spokojnem mestu Nove Anglije, prepredenem s spletkami, zločini in tragedijami, kakor ga vidi srednješolska učiteljica matematike Olive Kitteridge. Njena osupljiva bistroumnost in strogost prikrivata toplo, vendar nemirno srce. Pripoved se dotika njenega odnosa s prijaznim mestnim lekarnarjem Henryjem, njunim sinom Christopherjem, ki prezira vzgojne metode svoje matere, in nekaterimi drugimi prebivalci mestne skupnosti.