POVZETEK
Jack (Freddie Prinze Jr.) je star nekaj čez trideset let, je uspešen in uglajen, a popolnoma zdolgočasen. Nato sreča Jill (Taryn Manning).
V tej komični drami se moški nauči živeti in ljubiti od nekoga, ki obvlada oboje. Jack (Freddie Prinze Jr.) je zagrenjen vodja oglaševanja v zgodnjih tridesetih letih. Svoje življenje posveča delu, v katerega ne verjame. Ujet je v navade in rutino. Nekega dne Jack sreča Jill (Taryn Manning), lepo mladenko, ki se ne znajde v New Yorku. Jack jo usmeri in zelo hitro ga prevzame njena volja do življenja, čeprav je preveč ciničen, da bi delil njen topli optimizem. Ker Jill nima prenočišča, ji Jack ponudi, da prespi pri njem. Tako se kmalu zapleteta v ljubezensko romanco. Jack se ob Jill odpre, saj je odgovorna in sočutna. Vendar zasluti, da je nekaj narobe, saj Jill ob večerih izginja. Jack sumi, da je spoznala drugega, vendar je resnica precej hujša – Jill ima cistično fibrozo in kljub zdravljenju nima več dosti časa pred seboj. Jack in Jill proti svetu je napisala, producirala in režirala Vanessa Parise, ki se v tudi filmu pojavi. V njem igrata še Robert Forster in Charles Martin Smith.